V obci Olešná došlo mezi lety 2004 a 2024 k mírnému nárůstu počtu obyvatel, ačkoliv s občasnými výkyvy. Z počátečních 301 obyvatel v roce 2004 se počet zvýšil na 368 v roce 2024, což představuje celkový nárůst o 67 obyvatel.
| rok | počet obyvatel |
| 2024 |
368 .
|
| 2023 |
374 .
|
| 2022 |
376 .
|
| 2021 |
380 .
|
| 2020 |
375 .
|
| 2019 |
360 .
|
| 2018 |
346 .
|
| 2017 |
349 .
|
| 2016 |
334 .
|
| 2015 |
328 .
|
| 2014 |
322 .
|
| 2013 |
329 .
|
| 2012 |
339 .
|
| 2011 |
340 .
|
| 2010 |
327 .
|
| 2009 |
307 .
|
| 2008 |
312 .
|
| 2007 |
311 .
|
| 2006 |
306 .
|
| 2005 |
299 .
|
Následující graf ukazuje vývoj počtu obyvatel obce za posledních 150 let a zároveň ho porovnává s postupným růstem obyvatelstva v celé České republice.
Vývoj počtu obyvatel Olešné v okrese Havlíčkův Brod vykazuje dlouhodobý pokles s mírným oživením v posledních letech. Od maxima 511 obyvatel v roce 1880 klesl počet na minimum 286 v roce 1970. Tento trend poklesu kopíruje vývoj mnoha venkovských obcí v Česku, zejména v druhé polovině 20. století. Důvody lze hledat v industrializaci a urbanizaci, kdy docházelo k migraci obyvatel z venkova do měst za prací a lepšími životními podmínkami. V případě Olešné se tento trend projevil i po druhé světové válce a následném nástupu komunistického režimu, který upřednostňoval rozvoj průmyslu a zanedbával venkov. Kolektivizace zemědělství a omezené možnosti podnikání na venkově dále přispěly k odlivu obyvatel.Naproti tomu celkový počet obyvatel Česka v tomto období rostl, s výjimkou poklesu po druhé světové válce, který byl pravděpodobně způsoben válečnými ztrátami a odsunem Němců. Následný růst byl dán především poklesem úmrtnosti a tzv. baby boomem. V posledních desetiletích se celkový počet obyvatel Česka stabilizoval s mírným kolísáním.Nárůst obyvatel Olešné od roku 1970 může souviset s postupným zlepšováním životních podmínek na venkově, dostupností automobilů a rozvojem suburbanizace, kdy se lidé stěhují z měst do okolních obcí, aby unikli ruchu města a zároveň si zachovali dostupnost pracovních příležitostí. Zvýšení počtu obyvatel v posledním desetiletí může být také ovlivněno rozvojem cestovního ruchu v regionu a hledáním cenově dostupnějšího bydlení mimo větší města.
Tento graf srovnává jak se velikost obce Olešná změnila ve srovnání s dalšími okoními obcemi.
Následující graf ukazuje složení obyvatele podle věku a pohlaví.
| Obec: | Olešná |
| Okres: | Havlíčkův Brod |
| Kraj: | Kraj Vysočina |
| Typ obce: | vesnice |
| Katastrální výměra: | 678 ha |